Miejscem, gdzie bardzo często umawiają się olsztyńscy studenci ?na mieście? jest tak zwana Wysoka Brama. Jednak jej właściwa nazwa to Brama Wysoka. Jest to brama znajdująca się w centrum miasta na samym szczycie Starego Miasta. Jest ona jedyną pozostałością po trzech bramach, które w średniowieczu stanowiły wejście do miasta i były częścią fortyfikacji miejskiej. Została wybudowana w XIV wieku w całości z czerwonej cegły, a budowla składa się z czterech kondygnacji. W czasie jej długiego życia była między innymi więzieniem, gdzie przetrzymywano Wojciecha Kętrzyńskiego za przemycanie broni do powstania styczniowego. Obecnie znajduje się tam hotel. Hotel dysponuje 22 pokojami 1- i 2-osobowymi, a także restauracją. Odpowiednikiem tej bramy była Brama Dolna, która znajdowała się nieopodal Mostu Św. Jana na rzece Łynie. Jednak w XIX wieku zawaliła się jedna z wież bramy i postanowiono rozebrać całość pozostałości po dawnej fortyfikacji w dolnej zabudowie Starego Miasta w Olsztynie. Trzecią bramą była Brama Młyńska, po której również nie pozostały żadne ślady dla współczesnych.
